3,3a,4,4a,7,8-hexahydro-4,4-dimethyl-1-phenylnaphtho[2,3-c]furan-5(6H)-one | 1039747-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3a,4,4a,7,8-hexahydro-4,4-dimethyl-1-phenylnaphtho[2,3-c]furan-5(6H)-one
• CAS: 1039747-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WEMQXXDZJXHCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3,3a,4,4a,7,8-hexahydro-4,4-dimethyl-1-phenylnaphtho[2,3-c]furan-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediate for the Synthesis of Polycyclic Frameworks Containing 2,3-Dihydrofuran Units

  摘要：

  A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl allenyl isomerization, and consecutive [4 + 2] cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic compounds containing a 2,3-dihydrofuran unit. Most attractive for synthetic interest is the finding that up to four stereogenic centers could be generated in one step with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801139b