4-(4-chlorobutyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 464175-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-chlorobutyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-chlorobutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 464175-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₆ClNO₂
• 分子量: 275.819
• InChiKey: ZHJLTLSOULXDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobutyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 替罗非班中间体
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorobutyl)zinc 、 N-Boc-4-碘哌啶 在 新铜试剂 、 四丁基碘化铵 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到4-(4-chlorobutyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴催化的Csp 3 -Csp 3官能化烷基锌试剂与烷基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00795