cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid tris[(6-methylpyridin-2-yl)amide] | 169557-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid tris[(6-methylpyridin-2-yl)amide]
• 英文别名: (1s,3s,5s)-N1,N3,N5-tris(6-methylpyridin-2-yl)cyclohexane-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 169557-72-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₃
• 分子量: 486.574
• InChiKey: QPAVJDBLBIINAP-WKCHPHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid tris[(6-methylpyridin-2-yl)amide] 、 三氟乙酸 生成 cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid tris[(6-methylpyridin-2-yl)amide] trifluoroacetic salt
  参考文献：
  名称：

  质子和非质子溶剂中烷基吡喃糖苷的选择性识别

  摘要：

  能够选择性、非共价识别碳水化合物的受体的设计和合成仍然是生物有机化学中的一个标志性挑战。我们报告了新一代三足受体，在中央环己烷核心周围包含三个吡啶（化合物 2）或喹啉（化合物 3）环，用于分子识别非极性和极性质子溶剂中的单糖。使用 (1) H NMR、UV 和荧光滴定对这些三足受体进行了研究，以确定它们对一组辛基糖苷的结合能力。受体 2 在氯仿中以非共价 1:1 结合 α-吡喃葡萄糖苷 (Ka = 212,000 +/- 27,000 M(-1)) 显示出迄今为止报告的最高结合亲和力，并且对 α 端基异构体的选择性约为 8 倍吡喃葡萄糖苷的β端基异构体。最重要的是，2 在极性和高度竞争性溶剂（甲醇）中保留了对单糖的微摩尔范围的亲和力。喹啉变体 3 还显示出对甲醇中选定单糖的微摩尔结合亲和力（通过荧光测量），通常小于 2。发现化合物 3 遵循与 2 相似的选择性模式，对吡喃葡萄糖苷的亲和力高于对于其他单糖。结合化学计量估计为

  DOI：

  10.1021/ja802229f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 (1S,3S,5S)-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid tris[(6-methylpyridin-2-yl)amide]
  参考文献：
  名称：

  质子和非质子溶剂中烷基吡喃糖苷的选择性识别

  摘要：

  能够选择性、非共价识别碳水化合物的受体的设计和合成仍然是生物有机化学中的一个标志性挑战。我们报告了新一代三足受体，在中央环己烷核心周围包含三个吡啶（化合物 2）或喹啉（化合物 3）环，用于分子识别非极性和极性质子溶剂中的单糖。使用 (1) H NMR、UV 和荧光滴定对这些三足受体进行了研究，以确定它们对一组辛基糖苷的结合能力。受体 2 在氯仿中以非共价 1:1 结合 α-吡喃葡萄糖苷 (Ka = 212,000 +/- 27,000 M(-1)) 显示出迄今为止报告的最高结合亲和力，并且对 α 端基异构体的选择性约为 8 倍吡喃葡萄糖苷的β端基异构体。最重要的是，2 在极性和高度竞争性溶剂（甲醇）中保留了对单糖的微摩尔范围的亲和力。喹啉变体 3 还显示出对甲醇中选定单糖的微摩尔结合亲和力（通过荧光测量），通常小于 2。发现化合物 3 遵循与 2 相似的选择性模式，对吡喃葡萄糖苷的亲和力高于对于其他单糖。结合化学计量估计为

  DOI：

  10.1021/ja802229f

文献信息

• Hydrogen-bonding control of molecular aggregation: self-complementary subunits lead to rod-shaped structures in the solid state
  作者：Erkang Fan、Ji Yang、Steven J. Geib、Timothy C. Stoner、Michael D. Hopkins、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39950001251

  日期：——

  Simple cyclohexane-1,3,5-triamide derivatives are shown to form linear, rod-shaped structures in the solid state; a triple hydrogen-bonding interaction directs formation of the aggregate and leads to non-centrosysmmetric packing arrangement with modest non-linear optical properties.

  简单的环己烷-1,3,5-三酰胺衍生物在固态下形成线性的棒状结构；三重氢键相互作用引导聚集的形成，并导致具有适度非线性光学特性的非中心对称堆积排列。
• WO2008/48967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——