1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(1-naphthyl)thiosemicarbazide | 35687-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(1-naphthyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-naphthalen-1-ylthiourea；1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 35687-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 420.319
• InChiKey: MRCKFTJUBZPSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(1-naphthyl)thiosemicarbazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 508 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 、 2,4-二氯苯氧乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(1-naphthyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯苯氧基乙酸硫代氨基脲是一类新型的可能与DNA插入的抗胃癌化合物。

  摘要：

  Hiosemicarbazide是具有生物学潜力的有用的结构部分。该结构的优化可以导致新型治疗剂的突破性发现。据此，合成了1-（2,4-二氯苯氧基）乙酰基-4-（1-萘基）硫代氨基脲（1）和1,4-双[（2,4-二氯苯氧基）乙酰基硫代氨基脲]苯基（2）。并用光谱法表征。基于甲基噻唑基二苯基-四唑溴化物（MTT）测试，评估了获得的化合物在MKN74胃癌细胞系和人皮肤成纤维细胞BJ上的细胞毒性。使用图像细胞术进行凋亡/坏死和细胞周期分析。另外，在处理过的细胞的DNA中，测量了无碱基位点（AP）和双链断裂（DSB）的存在。使用紫外光谱法评估活性化合物的插层性能。在新合成的衍生物中，化合物2对胃癌细胞具有毒性作用，同时对正常的成纤维细胞没有毒性。细胞周期分析表明，这两种化合物主要在复制阶段影响细胞分裂。与DNA合成障碍同时，观察到DNA损伤，如AP位点和DSB。光谱研究表明被测化合物可能具有DNA

  DOI：

  10.3390/biom10020296

文献信息

• Potential Anticancer Agents against Melanoma Cells Based on an As-Synthesized Thiosemicarbazide Derivative
  作者：Paweł Kozyra、Agnieszka Korga-Plewko、Zbigniew Karczmarzyk、Anna Hawrył、Waldemar Wysocki、Michał Człapski、Magdalena Iwan、Marta Ostrowska-Leśko、Emilia Fornal、Monika Pitucha

  DOI：10.3390/biom12020151

  日期：——

  were synthesized as potential anticancer agents. X-ray investigations for 1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(2-fluorophenyl) thiosemicarbazide, 1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(4-metylothiophenyl)thiosemicarbazide and 1-(2,4-di chlorophenoxy)acetyl-4-(4-iodophenyl)thiosemicarbazide were carried out in order to confirm the synthesis pathways, identify their tautomeric forms, analyze the conformational preferences

  在本文中，氨基硫脲衍生物被合成为潜在的抗癌剂。1-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基-4-(2-氟苯基)氨基硫脲、1-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基-4-(4-甲硫基苯基)氨基硫脲和1-(2,进行了 4-二氯苯氧基）乙酰基-4-（4-碘苯基）氨基硫脲，以确认合成途径，确定其互变异构形式，分析分子的构象偏好，并确定结晶状态下的分子内和分子间相互作用。TLC 和 RP-HPLC 分析用于确定亲脂性。亲脂性分析表明，氨基硫脲的4-取代卤素衍生物与2-取代衍生物相比表现出更大的亲油性。生物活性化合物 logkw 的最佳亲脂性范围在 4.14 和 4.78 之间。然而，正如分析表明的那样，它不是一个决定性的参数。新化合物的细胞毒性针对 G-361 和 BJ 细胞系进行了评估。进行细胞毒性分析和细胞周期和细胞凋亡测定。MTT 测试表明，在所用浓度范围内，三种化合物对黑色素瘤细胞具有细胞毒性，而对正常成纤维细胞