2-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diisopropylbenzamide | 1357306-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 2-(2,2-diphenylethenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1357306-62-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: XGDFFWYKCLOBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-methylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过叔芳酰胺的侧向顺序锂化/甲硅烷基化/缩合取代功能烯烃：无磷钯催化 Suzuki 偶联反应的配体

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的叔芳香酰胺的横向顺序锂化/甲硅烷化/缩合反应，它提供了一种以良好产率构建功能性烯烃的有效方法。此外，我们还建立了一种有效且简单的方法，包括 UV/Vis、荧光和 NMR 分析，以检测过渡金属盐和含有叔酰胺的功能性烯烃之间的相互作用。这使得能够在叔芳酰胺衍生的烯烃配体存在下开发高效的钯催化 Suzuki 偶联反应。最好的结果是通过使用 2 mol% Pd(OAc)2, 2 当量获得的。Cs2CO3，反应温度80℃，二恶烷为溶剂，无磷烯烃2d为配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101284

文献信息

• Substituted Functional Olefins Through Lateral Sequential Lithiation/Silylation/Condensation of Tertiary Aromatic Amides: A Ligand for Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions
  作者：Li-Wen Xu、Xi-Huai Chen、Hao Shen、Yuan Deng、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Qi Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101284

  日期：2012.1

  sequential lithiation/silylation/condensation of tertiary aromatic amides has been developed that provides an efficient method to build up functional olefins in good yields. In addition, we have established an efficient and simple method that involves UV/Vis, fluorescence, and NMR analyses, to detect the interaction between transition-metal salts and functional olefins containing tertiary amides. This has

  已经开发了一种前所未有的叔芳香酰胺的横向顺序锂化/甲硅烷化/缩合反应，它提供了一种以良好产率构建功能性烯烃的有效方法。此外，我们还建立了一种有效且简单的方法，包括 UV/Vis、荧光和 NMR 分析，以检测过渡金属盐和含有叔酰胺的功能性烯烃之间的相互作用。这使得能够在叔芳酰胺衍生的烯烃配体存在下开发高效的钯催化 Suzuki 偶联反应。最好的结果是通过使用 2 mol% Pd(OAc)2, 2 当量获得的。Cs2CO3，反应温度80℃，二恶烷为溶剂，无磷烯烃2d为配体。