(2S,3R,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid | 339161-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid
• CAS: 339161-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RZYOMIGUZVBZAA-VZEFYGNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-isothreonine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-4-benzyloxycarbonyl-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.17h， 生成 (2S,3R,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332