3-[(2-Methyl-5-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione | 1175095-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(2-Methyl-5-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-methyl-5-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1175095-91-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: FDBCPECBWJRBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-benzylidene-5-naphthalen-1-ylpent-4-yn-2-one 、 乙酰丙酮 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到3-[(2-Methyl-5-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b905267d

文献信息

• Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b905267d

  日期：——

  The DBU-catalyzed reaction of 1-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds produces 4H-pyrans in moderate to excellent yield, whereas the cationic Pd(II)-catalyzed reaction affords furans regioselectively.

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。