methyl (E)-3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylate | 1447499-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1447499-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: NLXSGIVCMOTQIO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(12-oxo-6-phenyl-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl (E)-3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062