(Z)-3-(pyridin-2-ylimino)isoindoline-1-thione | 96461-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(pyridin-2-ylimino)isoindoline-1-thione
• 英文别名: 3-[2]pyridylimino-isoindoline-1-thione；3-[2]Pyridylimino-isoindolin-1-thion
• CAS: 96461-42-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: SPOLAFLTKWOVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(pyridin-2-ylimino)isoindoline-1-thione 、 三氟化硼乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  形成三重态硫代 BODIPY 光敏剂的简单途径

  摘要：

  硫代碱基或硫取代的核碱基由于其吸引人的光治疗特性而被开发并被认为是用于光动力治疗的有前景的无重原子光敏剂。在这项工作中，我们通过在环外羰基上用硫原子取代氧来制备硫代 BODIPY 类似物，该类似物显示出红移吸收带、显着的荧光猝灭和高单线态氧。量子产率以及优异的光稳定性。硫取代稳定了LUMO能级并使HOMO不稳定，从而减小了能隙并将吸收转移到长波长。用 S 原子取代 O 对于增强从单重激发态到反应三重态的系统间交叉至关重要。DFT 计算表明，大的自旋轨道耦合 (SOC) 可能是三重态有效填充的原因。此外，硫代 BODIPY 有效地产生具有低细胞毒性的细胞内活性氧 (ROS)。这些研究表明，硫代 BODIPY 类似物可能适合用作光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110167
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 (Z)-3-(pyridin-2-ylimino)isoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  139.杂环亚胺和胺。第八部分 鉴定“邻氰基硫代苯甲酰胺”为1-亚氨基-3-硫代异吲哚啉，并将其与胺转化为大环和中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000709