N-(1-(trimethylsilyl)ethyl)aniline | 72176-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(trimethylsilyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[methyl-N-(trimethylsilyl)methyl]aniline；N-(1-trimethylsilylethyl)aniline
• CAS: 72176-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: ZZZHQBNPLVMCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 N-(1-(trimethylsilyl)ethyl)aniline 在 2BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽²⁺⁾ 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.5h， 以55%的产率得到ethyl 1,4-diphenyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen heterocycles via α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation

  摘要：

  我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-氨基烷基自由基，用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-氨基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c4cc03000a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1-(trimethylsilyl)ethyl p-methylbenzenesulphonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-(trimethylsilyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  乙腈和甲醇中1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯的氨解反应动力学研究

  摘要：

  研究了在65·0℃条件下，1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯与苯胺和苄胺在乙腈和甲醇中的亲核取代反应。亲核试剂（X）中的取代基与离去基团（Z）之间的交叉相互作用常数ρXZ相对较小（MeCN中的XC 6 H 4 NH 2为0·10 ），但与其他S N 2过程在仲碳原子。这提供了进一步的证据为大致恒定的，松散小号Ñ在仲碳2的过渡态而不管C的尺寸的α取代基。带有取代基X和Z的过渡态变化与所观察到的正ρXZ值相符：亲核体和/或亲核试剂越强，过渡态越早，即键形成和断裂的程度越低。

  DOI：

  10.1002/poc.610070705

文献信息

• The reduction of amides and silyl esters with trichlorosilane-t-amines
  作者：Robert A. Benkeser、George S. Li、Edward C. Mozdzen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87858-4

  日期：1979.9
• BENBESER R. A.; LI G. S.; MOZDZEN E. C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 178, NO 1, 21-28
  作者：BENBESER R. A.、 LI G. S.、 MOZDZEN E. C.

  DOI：——

  日期：——