(1R,2S)-1-phenyl-2-{(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl}-2-triisopropylsilanyloxyethylamine | 620141-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-{(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl}-2-triisopropylsilanyloxyethylamine
• CAS: 620141-00-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₂SSi
• 分子量: 507.813
• InChiKey: URXLOQXOFLKNMZ-CRBXJKDESA-N

物化性质

• 沸点：
  596.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-{(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl}-2-triisopropylsilanyloxyethylamine 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-triisopropylsilanyloxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-{(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl}-2-triisopropylsilanyloxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410