2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 84571-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)aniline
• CAS: 84571-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: WMYJJZUGHSSORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 activated MnO₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(quinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的CYP1A2抑制剂的设计，合成和酶促表征。

  摘要：

  细胞色素P450同工酶1A2（CYP1A2）是人类中一种主要的异源生物代谢酶。它与致癌物的生物活化有关，包括4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK），这是一种烟草特有的强效肺致癌物。这项工作描述了潜在的CYP1A2抑制剂的计算设计和计算机筛选，其化学合成和酶促表征，其最终目的是评估其作为癌症化学预防剂的潜力。为实现此目的，使用组合的分类器模型对已知的CYP1A2抑制剂，非抑制剂和底物筛选基于喹唑啉的分子文库，以预测哪些喹唑啉候选物作为抑制剂的可能性更高。通过Glide对接进一步对具有CYP1A2抑制作用的化合物进行了计算评估。合成了对CYP1A2具有选择性和高结合亲和力的候选化合物，并测定了其对CYP1A2的酶促抑制作用，从而发现了新颖且有效的基于喹唑啉的CYP1A2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126719
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-氨基苄胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的CYP1A2抑制剂的设计，合成和酶促表征。

  摘要：

  细胞色素P450同工酶1A2（CYP1A2）是人类中一种主要的异源生物代谢酶。它与致癌物的生物活化有关，包括4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK），这是一种烟草特有的强效肺致癌物。这项工作描述了潜在的CYP1A2抑制剂的计算设计和计算机筛选，其化学合成和酶促表征，其最终目的是评估其作为癌症化学预防剂的潜力。为实现此目的，使用组合的分类器模型对已知的CYP1A2抑制剂，非抑制剂和底物筛选基于喹唑啉的分子文库，以预测哪些喹唑啉候选物作为抑制剂的可能性更高。通过Glide对接进一步对具有CYP1A2抑制作用的化合物进行了计算评估。合成了对CYP1A2具有选择性和高结合亲和力的候选化合物，并测定了其对CYP1A2的酶促抑制作用，从而发现了新颖且有效的基于喹唑啉的CYP1A2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126719

文献信息

• Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja411692v

  日期：2014.1.8

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.
• Ru(II)–arene complexes with N-substituted 3,4-dihydroquinazoline ligands and catalytic activity for transfer hydrogenation reaction
  作者：Deniz Mercan、Engin Çetinkaya、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.ica.2013.02.005

  日期：2013.5

  In this study, N-coordinated 3,4-dihydroquinazoline ruthenium(II) complexes were synthesized by the cleavage reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) wit h N-substituted 3,4-dihydroquinazolines. In addition, the X-ray crystal structure of 2,4,6-trimethylbenzyl substituted 3,4-dihydroquinazoline Ru(II) complex (1a) is reported. Furthermore, the resulting piano-stool complexes were evaluated as transfer hydrogenation catalysts for reduction of acetophenone in the presence of 2-propanol and KOH at 82 degrees C. All the complexes showed good to excellent performance after 1 h in the conversion of acetophenone to alcohol and the reaction rate was found to be sensitive to changes on the N-substituent. Additionally, the most active catalyst 1a was used in trans fer hydrogenation of different ketones to investigate the effect of substituents on ketones. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kempter, G.; Ehrlichmann, W.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 832 - 840
  作者：Kempter, G.、Ehrlichmann, W.、Plesse, M.、Lehm, H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;EHRLICHMANN, W.;PLESSE, M.;LEHM, H. -U., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 832-840
  作者：KEMPTER, G.、EHRLICHMANN, W.、PLESSE, M.、LEHM, H. -U.

  DOI：——

  日期：——