4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthylboronic acid | 225114-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthylboronic acid
• 英文别名: 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid；(5-Methoxy-7-methyl-4-propan-2-yloxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 225114-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₄
• 分子量: 274.124
• InChiKey: UMFWCNASDIYIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 281.5h， 生成 (E)-4,4'-Bis-((1S,3S)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-isochroman-5-yl)-8,8'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.29h， 生成 4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g

文献信息

• Synthesis of an isochroman analogue of the michellamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00318-4

  日期：1999.4

  The synthesis of racemic 5-iodo-6, 8-dimethoxy-1,3-trans-dimethylisochroman (16) in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde is outlined. Compound (16) was coupled by means of Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthaleneboronic acid (19) to yield (20). This was converted into (6), a racemic isochroman analogue of the michellamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.