(R)-methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate | 124573-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 124573-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SQXWIHZVNLOCLG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 1.8e-4 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以75 %的产率得到(R)-methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体用于铱催化 β-酮酯的不对称氢化

  摘要：

  已经开发出 Ir 催化的 β-酮酯与金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体的不对称氢化反应。使用分别衍生自奎尼丁和奎宁的 NNP L2和L7 ，即使在克级，也可以顺利地获得相反构型的 β-羟基酯，分别为 91.5-99.1 和 81.6-99.3% ee。通过配体构型的简单转换来制备相反构型的β-羟基酯的方案为生物活性分子和药物的合成提供了进一步的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02032

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Keto Esters using Chiral Diphosphine-Ruthenium Complexes: Optimization for Academic and Industrial Purposes and Synthetic Applications
  作者：V. Ratovelomanana-Vidal、C. Girard、R. Touati、J. P. Tranchier、B. Ben Hassine、J. P. Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200390021

  日期：2003.1

  Enantioselective hydrogenation using chiral complexes between atropisomeric diphosphines and ruthenium is a powerful tool for producing chiral compounds. Using a simple and straightforward in situ catalyst preparation, the conditions were optimized using molecular hydrogen for both academic and industrial purposes. This led to the best conditions and the lowest catalytic ratio required for the pressure

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <font>β</font>-keto esters with f-amphox ligands
  作者：Chao Qin、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1414267

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral tridentate P,N,N-ligands (f-amphox) has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters can be hydrogenated smoothly, affording the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 铱催化β-酮酯与手性三齿P,N,N-配体(f-amphox) 的不对称氢化反应已被开发出来。在优化的条件下，多种β-酮酯可以顺利氢化，得到相应的β-羟基酯，具有良好到优异的对映选择性（高达95% ee）。图形概要
• Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuya Miwa、Takumi Kamimura、Kiyoaki Sato、Daichi Shishido、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02096

  日期：2019.11.1

  The potential of using chiral bicyclic NHC ligands that exhibit modularity was investigated in the Cu-catalyzed asymmetric borylation reaction of α,β-unsaturated esters. After screening for ligands and optimization of the reaction conditions, the corresponding products were afforded with good enantioselectivities (up to 85% ee).

  在α，β-不饱和酯的Cu催化的不对称硼化反应中，研究了使用具有手性的双环NHC配体的潜力。在筛选了配体并优化了反应条件后，提供了具有良好对映选择性（最高85％ee）的相应产物。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Wynn、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja0282947

  日期：2002.11.1

  olefinic aldehydes as well as aliphatic aldehydes (albeit more slowly) with excellent enantioselectivity. The homologous tert-butyldimethylsilyl ketene acetal of tert-butyl propanoate adds with nearly exclusive anti diastereoselectivity to a similar range of aldehydes also with excellent enantioselectivity. The origin of the slower reaction rate with aliphatic aldehydes is revealed to be the formation of chlorosilyl

  弱路易斯酸四氯化硅可以被催化量的手性双磷酰胺 (R,R)-3 活化，形成高反应性的手性三氯甲硅烷基阳离子，它是醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间羟醛加成反应的极其有效的促进剂。乙酸甲酯的叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛几乎立即添加到芳香族和烯烃醛以及脂肪族醛中（尽管速度更慢），具有出色的对映选择性。丙酸叔丁酯的同源叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛为类似范围的醛类添加了几乎独有的抗非对映选择性，同时也具有出色的对映选择性。与脂肪醛反应速度较慢的原因是氯甲硅烷基醚加合物的形成。