Methacrylisocyanid | 38941-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methacrylisocyanid
• 英文别名: Propenylisocyanid；1-Isocyanoprop-1-ene
• CAS: 38941-71-8
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 67.0904
• InChiKey: XELQYSCBNSVAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methacrylisocyanid 、 乙酰丙酮 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 3-[((E)-Propenyl)aminomethylene]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Saegusa,T. et al., Synthetic Communications, 1971, vol. 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Reactions by Complex Catalysts. XXVI. The Copper-catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Isocyanide with Active Methylene Compounds
  作者：Takeo Saegusa、Ichiki Murase、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.45.1884

  日期：1972.6

  The Cu2O-catalyzed reaction of α,β-unsaturated isonitrile with active methylene compound is described. Vinyl isocyanide (VIC) and propenyl isocyanide (PPIC) were employed as the isocyanide components. In addition, allyl isocyanide (AIC), which has been known to be rearranged readily to PPIC by Cu2O, was also used as a precursor of PPIC. Five types of products were isolated and identified. These products

  描述了 α,β-不饱和异腈与活性亚甲基化合物在 Cu2O 催化下的反应。使用乙烯基异氰化物（VIC）和丙烯基异氰化物（PPIC）作为异氰化物组分。此外，已知容易被 重排为 PPIC 的烯丙基异氰化物 (AIC) 也被用作 PPIC 的前体。五种类型的产品被分离和鉴定。这些产品由从活性亚甲基化合物衍生的有机铜-异腈络合物 (9) 中间体开始的方案进行解释。
• Chemoselectivity in the isonitrile metathesis route to aromatic amines
  作者：Craig A. Merlic、Ellen E. Burns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73919-0

  日期：1993.1

  Chemoselectivity and structural effects in thermal benzannulation reactions employing chromium carbene complexes and isonitriles are reported. Alkyl, aryl, sterically hindered, electron deficient, and electron rich isonitriles all react efficiently with several chromium carbene complexes to provide aromatic amine products.

  报道了使用铬卡宾配合物和异腈在热苯环化反应中的化学选择性和结构效应。烷基，芳基，空间受阻的，电子不足的和富电子的异腈都可以与几种铬卡宾络合物有效反应，以提供芳族胺产物。