3-(4-Methoxy-benzoyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one | 144149-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-benzoyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-3-benzazepin-5-one
• CAS: 144149-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: KICOHKAUBFZPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[2-(4-methoxy-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920001076