2β-acetoxy-7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane | 120912-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2β-acetoxy-7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 2α-acetoxy-7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• CAS: 120912-84-7；125280-39-9；125280-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: XBSLIDOUEDZSIB-UCLGYSFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2β-acetoxy-7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Kelly, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1515 - 1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one as an aziridinating agent for alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Clive L. Cornell

  DOI：10.1039/c39930001215

  日期：——

  The title compound 4, prepared by lead tetraacetate oxidation of 5, is stable at room temperature and aziridinates alkenes in better yield and higher diastereoselectivity than, e.g. the 2-ethyl compound 1; hydrazinolysis of the quinazolinone ring in 20 gives the corresponding N-aminoaziridine 21 in 64% yield.

  标题化合物4通过四乙酸铅氧化化合物5制备而成，在室温下稳定，并且在更高的产率和更好的非对映选择性下对烯烃进行氮杂环化反应，相较于例如2-乙基化合物1；在化合物20中对喹唑啉酮环进行肼解，得到相应的N-氨基氮杂环烯21，产率为64%。
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)ones: nucleophilic attack by the acetoxyamino group on ester-substituted allylic alcohols
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/c39940002031

  日期：——

  Allylic alcohols 5 and 7 and their acetates 6 and 8 are aziridinated using 3-acetoxyaminoquinazolinone 1; the preferred sense of diastereoselection in aziridination of 5 is inverted in aziridination of its acetate 6 whereas the preferred sense of diastereoselection from 7 is retained in aziridination of its acetate 8; this is interpreted as evidence for nucleophilic attack by the acetoxyamino nitrogen of 1 on the alkene with hydrogen bonding between the hydroxyl and N-acetoxy group present in aziridination of 5 but absent in the case of 7.

  使用 3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮 1 对烯丙基醇 5 和 7 及其乙酸酯 6 和 8 进行氮丙啶化；在对其乙酸酯 6 进行氮丙啶化时，对 5 进行非对映选择的优选方式发生了逆转，而在对其乙酸酯 8 进行氮丙啶化时，对 7 进行非对映选择的优选方式得以保留；这可以解释为 1 的乙酰氧基氨基氮对烯的亲核攻击，羟基和 N-乙酰氧基之间的氢键存在于 5 的叠氮反应中，但在 7 的情况下却不存在。