6-(N-acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol | 200053-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(N-acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)acetamide；N-(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)acetamide
• CAS: 200053-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CMBFSOUAFKDFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of K<SUB>ATP</SUB>-channel Openers Related to Cromakalim: Introduction of Arylsulphonylurea Moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080899128734587
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(N-acetylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of K<SUB>ATP</SUB>-channel Openers Related to Cromakalim: Introduction of Arylsulphonylurea Moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080899128734587

文献信息

• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。