甲基1-苯甲基-4-[(叔-丁氧基羰基)氨基]哌啶-4-羧酸酯 | 196403-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基1-苯甲基-4-[(叔-丁氧基羰基)氨基]哌啶-4-羧酸酯
• 中文别名: N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 196403-11-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD11099378
• 分子量: 152.15
• InChiKey: WMKYFMQVPQEVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 - 185°C
• 沸点：
  355.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-苯甲基-4-[(叔-丁氧基羰基)氨基]哌啶-4-羧酸酯 、 5,7-difluoro-6-mercapto-1,1-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-3(1H)-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3-((5,7-difluoro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-6-yl)thio)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 3-氨基-5-甲基异恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到甲基1-苯甲基-4-[(叔-丁氧基羰基)氨基]哌啶-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g