20-isocyano-3-methoxy-20-tosylpregna-3,5,16-triene | 95498-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-isocyano-3-methoxy-20-tosylpregna-3,5,16-triene
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-[1-isocyano-1-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 95498-92-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃S
• 分子量: 491.695
• InChiKey: GSWHUJIEBWYQNS-DDDCQWJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-isocyano-3-methoxy-20-tosylpregna-3,5,16-triene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16ξ-tosylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  20-氧代甾族化合物的合成

  摘要：

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111102
• 作为产物：
  描述：

  17-<(E)-isocyano(tosyl)methylene>-3-methoxyandrosta-3,5-diene 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 20-isocyano-3-methoxy-20-tosylpregna-3,5,16-triene
  参考文献：
  名称：

  20-氧代甾族化合物的合成

  摘要：

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111102

文献信息

• New process for the preparation of 20-keto-delta-16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0123735A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  The invention relates to a new process for the introduction into steroids of a 17-side chains containing a 20-keto group under the simultaneously formation of an unsaturated bond between C,6 and C17 by reaction of 17-(isocyano- sulfonylmethylene)-steroids with an alkylating agent to 20-isocyano-20-sulfonyl-delta16-steroids, followed by hydrolysis of these latter compounds to 20-keto-delta16-steroids. The invention also relates to the intermediate compounds which are formed in this process, i.e. 20-isocyano-20-sulfonyl-delta16-steroids and to the ultimately formed 20- keto-delta16-steroids, as far as these latter compounds are new.

  本发明涉及一种在C,6和C17之间同时形成不饱和键的情况下，将含有20-酮基的17-侧链引入类固醇的新工艺，其方法是将17-（异氰基-磺酰亚甲基）类固醇与烷化剂反应生成20-异氰基-20-磺酰亚甲基-δ16-类固醇，然后将这些化合物水解生成20-酮酰亚甲基-δ16-类固醇。本发明还涉及在此过程中形成的中间化合物，即 20-异氰基-20-磺酰基-δ16-类固醇和最终形成的 20-酮基-δ16-类固醇，只要后一种化合物是新的。
• New process for the preparation of 20-keto-delta16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0127217B1

  公开（公告）日：1988-11-02