3-isopropyl-1,8-naphthalic anhydride | 134616-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-isopropyl-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 7-propan-2-yl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 134616-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CMNDLXUXTHGVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1,8-naphthalic anhydride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以56.4%的产率得到3-(1-bromo-1-methylethyl)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  苊的异丙基化

  摘要：

  摘要 苊与 2-溴丙烷和氯化铝的 Friedel-Crafts 烷基化反应生成单、二或三异丙基苊，具体取决于反应物的比例。取代基的取向是通过氧化来辨别的，氧化得到 3-异丙基-、2,6-二异丙基-、3,6-二异丙基-和 2,4,6-三异丙基-1,8-萘二甲酸酐。

  DOI：

  10.1080/00397919108016758
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylacenaphthene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 以75%的产率得到3-isopropyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  苊的异丙基化

  摘要：

  摘要 苊与 2-溴丙烷和氯化铝的 Friedel-Crafts 烷基化反应生成单、二或三异丙基苊，具体取决于反应物的比例。取代基的取向是通过氧化来辨别的，氧化得到 3-异丙基-、2,6-二异丙基-、3,6-二异丙基-和 2,4,6-三异丙基-1,8-萘二甲酸酐。

  DOI：

  10.1080/00397919108016758

文献信息

• Synthesis of quinazoline-2,4-dione and naphthalimide derivatives as new 5-HT3 receptor antagonists
  作者：M Langlois、JL Soulier、V Rampillon、C Gallais、B Brémont、S Shen、D Yang、A Giudice、F Sureau

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90192-9

  日期：1994.1

  New potent 5-HT3 receptor antagonists have been designed from the naphthalimide moiety and a quinuclidine heterocycle and the structure-activity relationships are discussed here on the basis of the nature of the substituent on the aromatic system. The biological activity of the compounds was evaluated in binding assays with [H-3]BRL-43694 and by inhibition of the Bezold-Jarisch reflex. Compound 22 with a 4-amino substituent was equipotent to the reference compounds. In contrast to the benzamide derivatives, the activity resides essentially in the (R) enantiomer (K-i = 0.15 +/- 0.05 nM, ID50 = 1.6 mu g/kg/iv) and it is demonstrated that the additional carbonyl group is involved in the inversion of the enantioselectivity of the receptor. Conformational studies of (R)-22 demonstrated the presence of a locked structure with 4 minimal energy conformers which were compared to those of (S)-zacopride. The superimposition of the putative active conformers emphasized the presence of a second polar group in the binding site. The fluorescent properties of the compounds were studied and indicate that (R)-22 and its derivatives may be promising tools for the direct visualization of 5-HT3 receptors.
• MOCK, WILLIAM L.;TSAO, LI-I, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 371-378
  作者：MOCK, WILLIAM L.、TSAO, LI-I

  DOI：——

  日期：——