N-[2-(4-{(E/Z)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]-N-methylsuccinamic acid | 1371574-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[2-(4-{(E/Z)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]-N-methylsuccinamic acid
• CAS: 1371574-31-0
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₅Si
• 分子量: 587.832
• InChiKey: ZKWDRLBZMSNMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-{(E/Z)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]-N-methylsuccinamic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.41h， 生成 N-{5-[2-cyano-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenyl}-N'-(2-{4-[(E/Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenoxy}ethyl)-N'-methylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体配体结合物作为肿瘤靶向剂的设计，合成及生化评价

  摘要：

  雌激素受体（ERα和ERβ）是配体可诱导的核受体，通过特定的基因表达调控，在许多细胞功能中起关键作用。雌激素受体被认为是激素依赖性乳腺癌的有吸引力的治疗靶标。抗雌激素药物他莫昔芬可用于治疗乳腺癌。为了开发新的ER靶向剂作为雌激素受体作用的探针，目前报道了五种含有他莫昔芬代谢物endoxifen的结构变化的雌激素受体配体结合物的合成和初步生化评估。这些结构变化的结合物与雌激素受体结合（通常在乳腺癌细胞中过表达），并含有DNA烷基化，芳香化酶抑制剂和COX2抑制剂部分。选择ER靶向基团endoxifen（E / Z 4-羟基-N-去甲基他莫昔芬）具有结合雌激素受体的能力。化合物11在MCF-7乳腺癌细胞中表现出中等的抗增殖活性IC50 = 1.64μM，而化合物9b表现出最有效的ER结合作用，IC50值为35.6 nM（ERα），19.5 nM（ERβ）。

  DOI：

  10.2174/157018012799129864
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 [2-(4-{(E/Z)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]methylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-[2-(4-{(E/Z)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]-N-methylsuccinamic acid
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体配体结合物作为肿瘤靶向剂的设计，合成及生化评价

  摘要：

  雌激素受体（ERα和ERβ）是配体可诱导的核受体，通过特定的基因表达调控，在许多细胞功能中起关键作用。雌激素受体被认为是激素依赖性乳腺癌的有吸引力的治疗靶标。抗雌激素药物他莫昔芬可用于治疗乳腺癌。为了开发新的ER靶向剂作为雌激素受体作用的探针，目前报道了五种含有他莫昔芬代谢物endoxifen的结构变化的雌激素受体配体结合物的合成和初步生化评估。这些结构变化的结合物与雌激素受体结合（通常在乳腺癌细胞中过表达），并含有DNA烷基化，芳香化酶抑制剂和COX2抑制剂部分。选择ER靶向基团endoxifen（E / Z 4-羟基-N-去甲基他莫昔芬）具有结合雌激素受体的能力。化合物11在MCF-7乳腺癌细胞中表现出中等的抗增殖活性IC50 = 1.64μM，而化合物9b表现出最有效的ER结合作用，IC50值为35.6 nM（ERα），19.5 nM（ERβ）。

  DOI：

  10.2174/157018012799129864