6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one | 39247-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-one；5,6,7,8-Tetrahydro-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]chinazolin-9-on；5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 39247-61-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02934396
• 分子量: 190.205
• InChiKey: VTDUUMAZYOEHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one 在 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-yl)-ethylenediamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 343,347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroamino-5,6,7,8-tetrahydro-4(3H)-quinazolinone 在 水 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On triazoles. XL [1]. Non catalytic dehalogenation of some 5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Gábor Berecz、József Reiter、János Császár

  DOI：10.1002/jhet.5570360515

  日期：1999.9

  A non catalytic dehalogenation method of type 4 5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives based on the hydrolysis of the corresponding type 5 p-toluenesulphonyl hydrazones with diluted aqueous sodium carbonate solution was elaborated. The method provides the required 5-unsubstituted derivatives 6 also in those cases when the simple hydrogenation is not possible. Using deuterium oxide as

  型的非催化脱卤方法4 5-氯1，2,4-三唑并[1,5一个基于相应的5型的水解]嘧啶衍生物p与稀释的碳酸钠水溶液甲苯磺酰腙进行详细阐述。在不可能简单氢化的情况下，该方法也提供了所需的5-未取代的衍生物6。使用氘化氢作为水解的溶剂，氘原子也可以插入衍生物6的5位。还分离了反应的不同副产物，并给出了其形成的可能解释。
• On triazoles XLII . A new convenient method for the<i>N</i>-alkylation of highly insoluble cyclic amides
  作者：GÁBor Berecz、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380136

  日期：2001.1

  simple N-alkylation method of highly insoluble cyclic amides based on the high solubility of their easily isolable tetraalkylammonium and tetraalkylphosphonium salts was elaborated. The method has a rather wide scope, it is not influenced by the identity of the different rings attached to the 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidinone moiety of isomers 1 and 2, nor the presence of the triazole substituents. It

  基于易分离的四烷基铵盐和四烷基phosph盐的高溶解度，对高不溶性环状酰胺的简单N-烷基化方法进行了阐述。该方法具有相当广泛的范围，不受异构体1和2的1,2,4-三唑并[1,5- a ]-嘧啶酮部分所连接的不同环的身份的影响，也不受该方法的影响。三唑取代基。在相对较低的温度下，它顺利进行，没有任何不想要的副产物，并且对水分不敏感。该方法允许的所有可能的一个简单的隔离Ñ烷基化衍生物3,7，和8。异构体的光谱分析3,7和8表明，我们的以前关于3型的形成结果Ñ烷基化衍生物作为主要产品Ñ -alkylations以及非烷基化异构体的互变异构体结构1和2是正确的。但是，它也表明，单个N-烷基化异构体3的分离及其与相应非烷基化衍生物的比较以证明其互变异构结构可能会导致错误。
• Mesomeric Betaines Based on Adamantylated 1,2,4‐Triazolo[4,3‐ <i>a</i> ]pyrimidin‐5‐ones: Synthesis, Structure and Conversion into Anionic N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Ekaterina S. Sheina、Tatyana S. Shestakova、Sergey L. Deev、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Oleg S. Eltsov、Alexander S. Novikov、Vadim A. Shevyrin、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1002/asia.202201306

  日期：2023.3

  The C−N coupling of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones with 1-adamantanol/1-bromoadamantane leads to 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidinium-5-olates, which are considered as mesomeric betaines (MBs). Deprotonation of these MBs with lithium bis(trimethylsilyl)amide led to new types of anionic N-heterocyclic carbenes (aNHCs), which were characterized by 1D 13C NMR spectroscopy and trapping reactions with

  1,2,4-三唑并 [1,5- a ]pyrimidin-7-ones 与 1-金刚烷醇/1-溴金刚烷的 C−N 偶联生成 1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶鎓-5-olates，被认为是内消旋甜菜碱 (MB)。用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对这些 MB 进行去质子化，生成新型阴离子 N-杂环卡宾 (aNHC)，其特征在于 1D 13 C NMR 光谱和与硫和异硫氰酸苯酯的捕获反应。