2-hydrazinyl-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 66679-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydrazinyl-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazino-3-(2-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-hydrazino-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-hydrazinyl-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 66679-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD09454876
• 分子量: 282.302
• InChiKey: KOHCQLVTSJJKOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯草灭 、 2-hydrazinyl-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)ylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-hydrazinyl-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• KOTTKE K.; KUEHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 19-23
  作者：KOTTKE K.、 KUEHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.; KOHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 2-3, 125-126
  作者：KOTTKE K.、 KOHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.; KUHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 2-3, 124-125
  作者：KOTTKE K.、 KUHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy、G. Saravanan、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s1068162021010246

  日期：2021.1

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound