(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenemalononitrile | 464928-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenemalononitrile
• 英文别名: 2-((6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile；2-[(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 464928-67-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: YNOTZCKHKYGTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenemalononitrile 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-5,7-dihydro-9-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepine-3,8,10-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的氮原子桥头三唑并吡啶，吡喃三嗪和吡咯并氮杂并结合了6-甲基色酮部分

  摘要：

  一些新的并有6-甲基色酮的三唑并[1,5- a ]吡啶，吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪和吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三氮杂s由1,6-二氨基-4-（6-甲基-4-氧代-4 H-铬n-3-基）-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈（4）用一些亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1608
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 生成 (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的氮原子桥头三唑并吡啶，吡喃三嗪和吡咯并氮杂并结合了6-甲基色酮部分

  摘要：

  一些新的并有6-甲基色酮的三唑并[1,5- a ]吡啶，吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪和吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三氮杂s由1,6-二氨基-4-（6-甲基-4-氧代-4 H-铬n-3-基）-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈（4）用一些亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1608

文献信息

• A Mild and Efficient Route to 3-Vinylchromones in Aqueous Micellar Media
  作者：Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2015.1084008

  日期：2015.10.18

  A simple, mild, and ecofriendly method has been developed for the synthesis of 3-vinylchromones from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde (3-formylchromone) by simple Knoevenagel condensation with various active methylene compounds (AMC) in aqueous micellar media in the presence of catalytic amounts of cetyl trimethylammonium bromide (CTAB) and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). In the case of malonic acid as AMC, the reaction resulted in formation of only Doebner decarboxylated products under the standard reaction condition. It has been also observed that 3-formylchromone derivatives primarily undergo tandem Knoevenagel and Michael reactions in the presence of >2 equiv. of ethyl acetoacetate to produce benzophenone derivatives, by opening of pyran ring, as the sole product in good yields.
• Suresh; Kumar, Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1743 - 1748
  作者：Suresh、Kumar, Dhruva、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——