methyl 5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate | 2009345-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 2009345-83-7
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: XWPMDBMALJQXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl N-[5-(2-chloro-4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AS PHD INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITEURS DE PHD

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，式（I）中X1，X2，X3，Y1，Y2，R1，R2和R3如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2016148306A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo-[1,5-a]pyridine HIF Prolylhydroxylase Domain-1 (PHD-1) Inhibitors With a Novel Monodentate Binding Interaction

  摘要：

  Herein we describe the identification of 4-{[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl}benzonitrile-based inhibitors of the hypoxia-inducible factor prolylhydroxylase domain-1 (PHD-1) enzyme. These inhibitors were shown to possess a novel binding mode by X-ray crystallography, in which the triazolo N1 atom coordinates in a hitherto unreported monodentate interaction with the active site Fe2+ ion, while the benzonitrile group accepts a hydrogen -bonding interaction from the side chain residue of Asn315. Further optimization led to potent PHD-1 inhibitors with good physicochemical and pharmacokinetic properties.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00352

文献信息

• Compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10287286B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, Y1, Y2, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐类、 其中X1、X2、X3、Y1、Y2、R1、R2和R3如说明书中所定义，本发明还提供了制备它们的工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• 一种PRMT4抑制剂及其药物组合物、药物制剂和用途
  申请人：北京福元医药股份有限公司

  公开号：CN118084864A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种PRMT4抑制剂及其药物组合物、药物制剂和用途。具体而言，本发明的化合物具有如式I所示的结构，针对PRMT4具有优异的体外抑制活性，可以作为PRMT4小分子抑制剂，用于预防/治疗至少部分由PRMT4介导的疾病(如癌症、炎症疾病、自身免疫性疾病或糖尿病等)，以及制备用于预防/治疗此类疾病的药物，且化合物的制备方法简单，具有良好的应用前景。#imgabs0#
• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AS PHD INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3271357A1

  公开（公告）日：2018-01-24
• Novel Compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20180072714A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.