9,11-dimethyl-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6,11-tetraene-12-carbonitrile | 130734-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,11-dimethyl-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6,11-tetraene-12-carbonitrile
• 英文别名: 9,11-dimethyl-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.0^2.7)trideca-2,4,6,11-tetraene-12-carbonitrile
• CAS: 130734-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UEOCRXWLBAPCGW-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到9,11-dimethyl-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6,11-tetraene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧桥联的四氢吡啶，六氢吡啶和二氢吡啶酮通过与4-（2-羟苯基）but-3-en-2-one的Hantzsch样合成

  摘要：

  通过将4-（2-羟苯基）but-3-en-2-one（1）与Meldrum's酸（2）和3缩合合成取代的氧桥联的四氢-2-吡啶酮和四氢吡啶（4）和（7）。-氨基丁腈分别在乙酸铵的存在下。类似的（环缩合1）与3-氨基-2,4- dicyanobut -2-烯酸乙酯（8）和甲基3-氨基-2- cyanopentene -2-二酸盐（10导致氧桥hexahydropyridines）（9）和（11）分别在哌啶环中具有不同的立体化学。讨论了这些氧桥联杂环的立体定向途径中的二分法。还报道了4-芳基取代的二氢-2-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.1039/p19900001315