2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 1514933-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 1514933-79-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: SSIPOFSFKUJKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2-cyclohexylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  在空气下使用氧化石墨烯作为多功能无金属催化剂对氮杂环进行脱氢

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700178
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 、 环己烷基甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  在空气下使用氧化石墨烯作为多功能无金属催化剂对氮杂环进行脱氢

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700178

文献信息

• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles over OMS-2-based nanocomposite catalysts: preparation, characterization and kinetic study
  作者：Xiuru Bi、Tao Tang、Xu Meng、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cy01968e

  日期：——

  aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles were examined in detail. Many tetrahydroquinoline derivatives and a broad range of other N-heterocycles could be tolerated by the catalytic system using a biomass-derived solvent as a reaction medium. Newly generated mixed crystal phases, noticeably enhanced surface areas and labile lattice oxygen of the OMS-2-based nanocomposite catalysts might contribute

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。
• MnOx/catechol/H2O: A cooperative catalytic system for aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles at room temperature
  作者：Tao Tang、Xiuru Bi、Xu Meng、Gexin Chen、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151425

  日期：2020.1

  Amorphous manganese oxide doped by Na+ ion (Na-AMO) was successfully prepared and found to be an efficient heterogeneous catalyst in aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles, cooperate with catachol. Na-AMO was fully characterized by XRD, XPS BET H2-TPR, CO2-TPD FT-IR, TEM, SEM and had rich amounts of surface absorbed active oxygen species which are responsible for superior catalytic performance

  成功制备了Na +离子掺杂的无定形锰氧化物（Na-AMO），发现它是N-杂环好氧氧化脱氢的有效多相催化剂，与催化裂化反应配合使用。Na-AMO通过XRD，XPS BET H 2 -TPR，CO 2 -TPD FT-IR，TEM，SEM进行了全面表征，并具有大量的表面吸收活性氧，这些都具有优异的催化性能。Na-AMO和邻苯二酚之间的协同相互作用使催化系统高效且具有耐受性，在温和条件下，该系统可提供各种N-杂环化合物，收率好至极佳。
• Development of a metal-free amine oxidation method utilizing DEAD chemistry
  作者：G. Wang、G. Piva de Silva、N. E. Wiebe、G. M. Fehr、R. L. Davis

  DOI：10.1039/c7ra09165f

  日期：——

  Herein, we examine the oxidative abilities of azodicarboxylates for the conversion of amines to imines. This method provides access to synthetically useful imine intermediates including β-carbolines, quinazolines and N-heterocyclic carbene precursors. The ability to recover spent azodicarboxylate for regeneration and further use underscores the applicability and appeal of this protocol.

  在本文中，我们研究了偶氮二羧酸盐将胺转化为亚胺的氧化能力。该方法提供了合成上有用的亚胺中间体的途径，该中间体包括β-咔啉，喹唑啉和N-杂环卡宾前体。回收用过的偶氮二羧酸盐进行再生和进一步使用的能力强调了该方案的适用性和吸引力。
• Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja411692v

  日期：2014.1.8

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.
• NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE AS POSITIVE AMPA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1071426A2

  公开（公告）日：2001-01-31