(1-Ethenylcyclohexyl) 2-methylpropyl carbonate | 927832-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Ethenylcyclohexyl) 2-methylpropyl carbonate
• CAS: 927832-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CRCSDLOUWSMTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Ethenylcyclohexyl) 2-methylpropyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到dimethyl 2-(1-vinyl-cyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。

  公开号：

  US20070049770A1

文献信息

• Selective C−S Bond Formation via Fe-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol901297s

  日期：2009.8.6

  In contrast to the formation of C−O and C−N bonds it was only recently that the selective C−S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish

  与C-O和C-N键的形成相反，只是最近才通过过渡金属络合物形成选择性C-S键进入了研究的中心。考虑到官能团中的硫原子可以具有不同的氧合水平，这对应于不同的化学性质和反应组合，这有点令人惊讶。在此，我们希望传达一种区域选择性的铁催化的烯丙基磺化方法，该方法可以制备各种手性芳基烯丙基砜，且产率高至优异。
• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。