3-Amino-1,4-dihydro-2-naphthoesaeuremethylester | 33253-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Amino-1,4-dihydro-2-naphthoesaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-amino-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；Methyl 3-amino-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 33253-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RSVWTNWENFPHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2’-(bromomethyl)phenyl)acrylate 在 Stryker's reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Amino-1,4-dihydro-2-naphthoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039

文献信息

• Tandem reduction + cyclization of ortho-substituted cinnamic esters
  作者：Daiane Cristina Sass、Emílio Carlos de Lucca、Jader da Silva Barbosa、Kleber Thiago de Oliveira、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.039

  日期：2011.10

  Conjugate reduction of ortho-substituted cinnamic esters by Stryker’s reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol-type cyclization, successfully generated indane and tetralin rings in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields.

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。