ethyl 7-(phenylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridin-5-ylcarbamate hemihydrochloride | 109182-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 7-(phenylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridin-5-ylcarbamate hemihydrochloride
• 英文别名: Carbamic acid,5-b]pyridin-5-yl]-, ethyl ester, hydrochloride (2:1)；ethyl N-(7-anilino-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 109182-60-7
• 化学式: 2C₁₅H₁₅N₅O₂*ClH
• 分子量: 631.094
• InChiKey: SMTUUKCWAUBNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(5,6-diamino-4-anilinopyridin-2-yl)carbamate;dihydrochloride 、 原甲酸三乙酯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEMPLE, CARROLL, JR.;ROSE, JERRY D.;COMBER, ROBERT N.;RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1746-1751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of potential anticancer agents: imidazo[4,5-c]pyridines and imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、Robert N. Comber、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00393a011

  日期：1987.10

  antitumor activity in mice. Also, the active imidazo[4,5-b]pyridine 3 was shown to cause the accumulation of cells at mitosis. Routes were developed for the synthesis of congeners of 3 by cyclization of 4-(substituted amino)-5,6-diaminopyridines with ethyl orthoformate. Oxidative cyclization of either 4,5- or 5,6-diaminopyridines with aryl aldehydes produced the [4,5-c] and [4,5-b] imidazopyridine ring systems

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。