23-(1,4-benzoquinoyl)-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triyl triacetate | 1354905-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-(1,4-benzoquinoyl)-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triyl triacetate
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-17-[(2R)-4-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1354905-10-4
• 化学式: C₃₅H₄₈O₈
• 分子量: 596.761
• InChiKey: UKNRMDXJQLLJJH-MYGQEWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-(1,4-benzoquinoyl)-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triyl triacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到23-(1,4-benzoquinoyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  通过巴顿自由基脱羧和苯醌加成从胆汁酸合成甾体醌和氢醌。研究它们的细胞毒性和抗真菌活性

  摘要：

  通过巴顿脱羧反应制备了 12 种新的氢醌和醌（4a-c 至 7a-c）（4a-c 至 7a-c），这些化合物来自游离或过乙酰化胆汁酸，随后被苯醌捕获。所有新化合物均通过 2D NMR 技术完全表征，并筛选了抗真菌和细胞毒活性。其中一种新的氢醌 (7b) 对人胰腺导管癌细胞系 PANC1 显示出有希望的结果，具有与商业化疗药物阿霉素相似的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroquinoyl-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triyl triacetate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到23-(1,4-benzoquinoyl)-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过巴顿自由基脱羧和苯醌加成从胆汁酸合成甾体醌和氢醌。研究它们的细胞毒性和抗真菌活性

  摘要：

  通过巴顿脱羧反应制备了 12 种新的氢醌和醌（4a-c 至 7a-c）（4a-c 至 7a-c），这些化合物来自游离或过乙酰化胆汁酸，随后被苯醌捕获。所有新化合物均通过 2D NMR 技术完全表征，并筛选了抗真菌和细胞毒活性。其中一种新的氢醌 (7b) 对人胰腺导管癌细胞系 PANC1 显示出有希望的结果，具有与商业化疗药物阿霉素相似的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.09.012