3-[4-((E)-2-(thien-2-yl)vinyl)phenyl]quinuclidin-3-ol | 157311-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-[4-((E)-2-(thien-2-yl)vinyl)phenyl]quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 3-[4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]phenyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 157311-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: GCHLAIDDJKBNBD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene 以16%的产率得到3-[4-((E)-2-(thien-2-yl)vinyl)phenyl]quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0674636B1

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINUCLIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994014804A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts in which R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH = CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH = N-, -N = CH-, -O-, -NH-, -CO-, -CH2-, -CH2S-, -SCH2- and -S- (wherein the sulphur atom in the latter three groups may optionally bear one or two oxygen atoms); Ar1 is a phenylene moiety; Ar2 is a heterocyclic moiety; and wherein one or both of Ar1 and Ar2 may optionally bear one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino N-(1-6C)alkylcarbamoyl, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno (1-6C)alkyl, (1-6C)alkanoylamino, ureido, N'-(1-6C)alkylureido, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oxime derivatives; are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating medical conditions in which a lowering of cholesterol is beneficial. Processes preparing these derivatives, pharmaceutical compositions containing them are also described together with their use in medicine.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 est un hydrogène ou un hydroxy; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis ensemble pour que CR1-CR2 forme une double liaison; X est choisi parmi -CH2CH2-, -CH = CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH = N-, -N = CH-, -O-, -NH-, -CO-, -CH2-, -CH2S-, -SCH2- et -S- (où l'atome de soufre dans les trois derniers groupes peut éventuellement porter un ou deux atomes d'oxygène); Ar1 est un groupe phénylène; Ar2 est un groupe hétérocyclique; un groupe parmi Ar1 et Ar2 ou les deux à la fois peuvent éventuellement porter un ou plusieurs substituants choisis de manière indépendante parmi: halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, (1-6C)alkyle, (2-6C)alcényle, (2-6C)alcynyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, N-(1-6C)alkylcarbamoyle, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyle, (1-6C)alcoxycarbolcynyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C)alkylamino, di[(1-6C)alkylcarbamoyle, (1-6C)alcoxycarbonyle, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyle, (1-6C)alkylsulfonyle, halogéno(1-6C)alkyle, (1-6C)alcanoylamino, uréido, N'-(1-6C)alkyluréido, (1-6C)alcanoyle et leurs dérivés oxime, ainsi que les O-(1-6C)alkyléthers desdits dérivés oxime. Ces composés sont des inhibiteurs de la squalène synthétase et ils sont donc utiles pour le traitement médical de désordres où un abaissement du cholestérol est bénéfique. On décrit également des procédés pour préparer ces dérivés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation en médecine.