5'-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde | 1359093-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-(4-bromophenyl)-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde；5-[5-(4-Bromophenyl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1359093-60-9
• 化学式: C₁₅H₉BrOS₂
• 分子量: 349.272
• InChiKey: OMECRUJUNSZJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde 、 3,6-bis{4-[2-(4-diphenylamino-phenyl)vinyl]phenyl}-9H-carbazol 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 邻二氯苯 作用下， 反应 48.0h， 生成 5'-[4-(3,6-bis{4-[2-(4-diphenylamino-phenyl)vinyl]phenyl}carbazol-9-yl)phenyl]-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二取代咔唑供体的新型有机染料，可有效地使染料敏化太阳能电池

  摘要：

  我们已合成和表征四种有机染料（9，10，H1，H2）的基础上一个3,6-二取代的咔唑供体作为染料敏化太阳能电池的增感剂。这些染料具有高的摩尔消光系数和能级，适于电子从电解质转移到纳米TiO 2颗粒中。在标准空气质量1.5全局（AM 1.5 G）太阳辐射下，使用染料H4的设备的短路电流密度（J sc）为13.7 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充因子（FF）为0.70，计算出的效率为6.52％。在相同条件下，该性能可与基于N719（7.30％）的参考电池相媲美。在60°C下浸泡1000小时可见光后，总效率保持在初始值的95％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100661
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-联噻吩-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二取代咔唑供体的新型有机染料，可有效地使染料敏化太阳能电池

  摘要：

  我们已合成和表征四种有机染料（9，10，H1，H2）的基础上一个3,6-二取代的咔唑供体作为染料敏化太阳能电池的增感剂。这些染料具有高的摩尔消光系数和能级，适于电子从电解质转移到纳米TiO 2颗粒中。在标准空气质量1.5全局（AM 1.5 G）太阳辐射下，使用染料H4的设备的短路电流密度（J sc）为13.7 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充因子（FF）为0.70，计算出的效率为6.52％。在相同条件下，该性能可与基于N719（7.30％）的参考电池相媲美。在60°C下浸泡1000小时可见光后，总效率保持在初始值的95％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100661

文献信息

• Organic sensitizers possessing carbazole donor and indeno[1,2-b] thiophene spacer for efficient dye sensitized solar cells
  作者：Kimin Lim、Kihyung Song、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.013

  日期：2015.8

  Three organic sensitizers consisting of carbazole as an electron donor, indeno[1,2-b]thiophene as the bridging unit have been synthesized and characterized for use in dye-sensitized solar cells. Time-dependent density functional theory studies are indicated that large intramolecular charge transfer takes place from the highest occupied molecular orbital to the lowest unoccupied molecular orbital though

  合成了三种有机敏化剂，它们由咔唑作为电子供体，茚并[1,2- b ]噻吩作为桥联单元，并已被表征用于染料敏化太阳能电池。随时间变化的密度泛函理论研究表明，尽管供体相对于π接头扭曲（约50°），但分子内电荷从最高占据分子轨道转移到最低最低未被占据分子轨道发生了。然而，据推测引入茚并[1,2- b ]噻吩作为平面的π-连接单元是强摩尔吸收系数和红移吸收带的原因。空气质量1.5全局照度（100 mW cm -2），3-（5-（6-（3,6-双（2,4-双（己氧基））苯基）-9 H-咔唑-9-基）-4,4-二甲基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-2-基）巯基-2-基）-2-氰基丙烯酸基器件显示出最佳性能：开路电压为826 mV，短路电流密度为9.16 mA cm -2，填充系数为0.777，总转换效率为5.88％。将电解质从碘更改为钴电解质后，3-（5-（6-（3,6-双（2,4-双（己氧基氧基）苯基）-9
• Functionalized organic dyes containing a phenanthroimidazole donor for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Woochul Lee、Youna Yang、Nara Cho、Jaejung Ko、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.074

  日期：2012.7

  Five functionalized organic dyes (H6-10) containing a phenanthroimidazole unit as an electron donor were synthesized and characterized for use in dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the DSSCs based on dye H6 displayed the best performance, with an incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) exceeding 70% at wavelengths of 400-530 nm, a short-circuit photocurrent density of 10.98 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.68 V. a fill factor of 0.69, and an overall conversion efficiency of 5.12%. This efficiency is similar to 94% of that for JK2 cells (5.46%) and similar to 72% of that for N719 cells (7.07%) under the same conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.