3-acetyl-4-amino-2-(methylsulfanyl)naphthalene-1-carbonitrile | 1616775-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-4-amino-2-(methylsulfanyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1616775-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: DUDLANUWSADSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyano-2,2-bis-methylsulfanylvinyl)benzonitrile 、 丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-acetyl-4-amino-2-(methylsulfanyl)naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成1-氨基-2-芳酰基/ acetylnaphthalenes通过碱介导的一种罐间和分子内的C-C键形成的策略†

  摘要：

  在碱性条件下，通过2-氰基甲基苄腈，二硫化碳和甲基碘的反应，合成了一种新的前体2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈。2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈与各种官能化的芳基/杂芳基甲基酮或丙酮在碱性条件下反应，得到4-氨基-3-芳酰基/杂芳酰基/乙酰基-2-甲基硫烷基萘通过（5C + 1C）环化策略获得高产率的-1-腈; 这涉及顺序的分子间，然后是分子内的CC键形成反应。产物的结构通过单晶X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c4ob00432a

文献信息

• Base mediated synthesis of α-aminated aroyl/acetylnaphthalenes through [4+2] annulations
  作者：Surjeet Singh、Ismail Althagafi、Pratik Yadav、Rahul Panwar、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.089

  日期：2014.11

  We have developed a base promoted simple, efficient and alternative approach for the synthesis of 4-amino-3-aroyl//heteroaroyl/acetyl-2-methylsulfanyl-naphthalene-1-carbonitriles by reaction of easily accessible 3,3-bis(methylthio)-1-aryl/heteroaryl/acetylprop-2-en-1-one and 2-cyanomethyl-benzonitrile. Reaction of 1-(2-halo/methoxy-phenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one and 2-cyanomethylbenzonitrile under basic conditions also afforded 6-(methylthio)-7-oxo-7,12-dihydrobenzo[c]acridine-5-carbonitrile along with usual product. Structure of the synthesized product has been confirmed by single X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.