N-<(R)-α-methylbenzyl>-(R)-2-vinylpyrrolidine | 126180-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(R)-α-methylbenzyl>-(R)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• CAS: 126180-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: QRKPQGKVTKZFSX-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-4,5-dienal 在 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-<(R)-α-methylbenzyl>-(R)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂介导的环化反应进行不对称合成

  摘要：

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85590-3

文献信息

• FOX, DAVID N. A.;LATHBURY, DAVID;MAHON, MARY F.;MOLLOY, KIERAN C.;GALIAGH+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1073-1075
  作者：FOX, DAVID N. A.、LATHBURY, DAVID、MAHON, MARY F.、MOLLOY, KIERAN C.、GALIAGH+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis via electrophile-mediated cyclisations
  作者：David N.A. Fox、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85590-3

  日期：1990.1

  electrophile-mediated cyclisation of a series of allenic amines (8a-e), carrying a chiral benzylic residue on nitrogen, has been examined using Ag(I) and Pd(II). The cyclised products, (9/10)(using Ag(I)) and (12/13)(using Pd(II), CO, MeOH), are formed diastereoselectively. With Ag(I) up to 81% d.e. has been observed and the stereochemical course of this reaction has been established. The Pd(II)-mediated cyclisation

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。