(R,E)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-en-1-ol | 1311298-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodopent-4-en-1-ol
• CAS: 1311298-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₂Si
• 分子量: 466.434
• InChiKey: XCGODEOYYMQAKJ-ZWFBASDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 resolvin D3
  参考文献：
  名称：

  resolvin D3的全合成

  摘要：

  Resolvin D3 是通过 C1-C8 硼烷与 C9-C22 碘烯烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应作为关键反应合成的。后一种中间体是通过 C9-C13 鏻盐与 C14-C19 醛以及 C9-C19 醛与丙基三苯基溴化鏻的连续 Wittig 反应获得的。C4、C11和C17的立体中心是通过钌催化的高立体选择性不对称转移氢化构建的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00750a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,3R)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl]oxy-diphenylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,E)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.061

文献信息

• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。
• Synthesis of Two Stereoisomers of Potentially Bioactive 13,19,20-Trihydroxy Derivative of Docosahexaenoic Acid
  作者：Narihito Ogawa、Shinsaku Sone、Song Hong、Yan Lu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1706415

  日期：2020.10

  The C16–C22 fragment with the acetylene terminus was constructed through the asymmetric dihydroxylation of the corresponding olefin, while the 15-iodo-olefin corresponding to the C11–C15 part was prepared via the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding acetylene ketone followed by hydrozirconation/iodination. Both pieces were joined by a Sonogashira coupling, and the product was further

  具有乙炔末端的 C16-C22 片段是通过相应烯烃的不对称二羟基化构建的，而对应于 C11-C15 部分的 15-碘代烯烃是通过相应乙炔酮的不对称转移氢化然后氢化锆制备的。碘化。两部分通过 Sonogashira 偶联连接，产物通过 Wittig 反应与剩余的 C1-C10 片段和使用 Zn 和 TMSCl 的 Boland 还原进一步转化为标题化合物。