(S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-6-yl)methanol | 1260224-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-6-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanol；(S)-naphthalen-2-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1260224-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: QYYYZSCQXIREHN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-6-yl)methanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 diethylzinc 、 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Benzylic Ethers with Isotopically-Labeled Grignard Reagents
  作者：David D. Dawson、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00148

  日期：2015.10.16

  we highlight the potential of stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions for applications in the pharmaceutical industry. Using an inexpensive and sustainable nickel catalyst, we report a gram-scale Kumada cross-coupling reaction. Reactions are highly stereospecific and proceed with inversion at the benzylic position. We also expand the scope of our reaction to incorporate isotopically

  在本手稿中，我们重点介绍了在制药行业中应用的立体定向镍催化的交叉偶联反应的潜力。我们使用一种廉价且可持续的镍催化剂，报道了克级的熊田交叉偶联反应。反应具有高度立体特异性，并在苄基位置进行转化。我们还扩大了反应范围，以掺入同位素标记的取代基。