8-(4-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-ol | 1246657-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-ol
• CAS: 1246657-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OAOHHDDTPRJJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到Spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP1 和 CP2 以及 CJ-12.371 甲基醚的灵活途径

  摘要：

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000562
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-8-(4-methoxyphenoxy)naphthalene 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到8-(4-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP1 和 CP2 以及 CJ-12.371 甲基醚的灵活途径

  摘要：

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000562

文献信息

• Flexible Route to Palmarumycin CP1 and CP2 and CJ-12.371 Methyl Ether
  作者：Karsten Krohn、Si Wang、Ishtiaq Ahmed、Sultan Altun、Abdulselam Aslan、Ulrich Flörke、Ines Kock、Stefanie Schlummer

  DOI：10.1002/ejoc.201000562

  日期：——

  is described using the Diels-Alder reaction of benzoquinone 1,8-dihydroxynaphthalene acetal (10) with 1-methoxy-1,3-butadiene under neat reaction conditions. The stereochemistry of adduct 15 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The transformation of 15 into target products 4, 5, and 17 involved dehydrogenation, methyl ether cleavage, and reduction and oxidation steps.

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。