1-methyl-3-octylisoquinoline | 1350844-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-octylisoquinoline
• CAS: 1350844-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: VSVAUYIMFBFTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-3-octylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-取代的乙烯基叠氮化物对N-酰基Hy的C-H / C-N键活化，合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901394

文献信息

• Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia
  作者：Monica Dell'Acqua、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c1ob06271a

  日期：——

  Silver-catalysed/microwave-assisted domino reactions of 2-alkynyl-acetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia are widely described. In most cases the reaction give a mixture of the imino- and carbo-cyclisation products, with a general preference for the former. A plausible mechanism is proposed and the dual activity of silver salts is supported by NMR experiments.

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。