2-(iodomethyl)-3-methylquinoxaline | 32601-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-Iodmethyl-3-methylchinoxalin；Quinoxaline, 2-(iodomethyl)-3-methyl-
• CAS: 32601-96-0
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• 分子量: 284.099
• InChiKey: JTVWAQGOEUPFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(iodomethyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化杂苄基C（sp 3）-H活化：两种有效的卤化方法，用于杂苄基卤化物

  摘要：

  针对各种杂苄基卤化物，开发了两种实用且简单的合成方法。通过2-甲基喹啉与CuX（X = I，Br，Cl）和TBHP在CH 3 CN中的一锅反应，可以轻松制备一系列2-卤甲基喹啉。在CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，通过2-甲基杂环与碘的一锅反应，有效地合成了包括2-碘甲基喹啉，2-碘甲基喹喔啉，2-碘二甲基苯并恶唑和2-碘甲基苯并噻唑在内的各种杂苄基碘化物。 CH 3 CN。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.058

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-4-MÉTHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013000924A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel l-aryl-4-methyl-[l,2,4]triazolo[4,3-a]- quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 2 (PDE2) and to a lesser extent of phosphodiesterase 10 (PDE10) or as inhibitors of both, phosphodiesterases 2 and 10. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which PDE2 is involved, or disorders in which both PDE2 and PDE10 are involved, such as neurological and psychiatric disorders, and endocrinological or metabolic diseases. The present invention also relates to radiolabeled compounds which may be useful for imaging and quantifying the PDE2 enzyme in tissues, using positron- emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo and to precursors of said compounds.

  本发明涉及新型的l-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂，以及在较小程度上作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂或作为磷酸二酯酶2和10的双重抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及将这类化合物和组合物用于预防和治疗涉及PDE2的疾病或涉及PDE2和PDE10的疾病，如神经和精神疾病，内分泌或代谢性疾病。本发明还涉及可能用于组织中PDE2酶的成像和定量的放射标记化合物，使用正电子发射断层扫描（PET）。该发明还涉及包含这类化合物的组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，将这类化合物和组合物用于体内或体外成像组织、细胞或宿主，并涉及这类化合物的前体。
• Copper(II) catalyzed heterobenzylic C(sp3)-H activation: Two efficient halogenation methodologies towards heterobenzyl halides
  作者：Wen Zhu Bi、Chen Qu、Xiao Lan Chen、Sheng Kai Wei、Ling Bo Qu、Shu Yun Liu、Kai Sun、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.058

  日期：2018.4

  readily prepared by the one-pot reaction of 2-methylquinolines with CuX (X = I, Br, Cl) and TBHP in CH3CN. A large variety of heterobenzyl iodides, including 2-iodomethylquinolines, 2-iodomethylquinoxalines, 2-iodiomethylbenzooxazole, and 2-iodiomethylbenzothiazole, were efficiently synthesized by one-pot reaction of 2-methylheterocycles with iodine in the presence of CuSO4·5H2O in CH3CN.

  针对各种杂苄基卤化物，开发了两种实用且简单的合成方法。通过2-甲基喹啉与CuX（X = I，Br，Cl）和TBHP在CH 3 CN中的一锅反应，可以轻松制备一系列2-卤甲基喹啉。在CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，通过2-甲基杂环与碘的一锅反应，有效地合成了包括2-碘甲基喹啉，2-碘甲基喹喔啉，2-碘二甲基苯并恶唑和2-碘甲基苯并噻唑在内的各种杂苄基碘化物。 CH 3 CN。