methyl <11,11,12,12,23,23-2H>lithocholate | 119347-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl <11,11,12,12,23,23-2H>lithocholate
• 英文别名: methyl <11,11,12,12,23,23-²H>lithocholate；methyl [11,11,12,12,23,23-²H]lithocholate
• CAS: 119347-31-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 396.559
• InChiKey: YXZVCZUDUJEPPK-PGONXIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenylmagnesium bromide 、 methyl <11,11,12,12,23,23-2H>lithocholate 生成 联苯 、 3α-acetoxy-24,24-diphenyl-5β-<11,11,12,12,23-²H>chol-23-ene
  参考文献：
  名称：

  合成适合作为同位素稀释质谱法内标的氘标记的 17-羟基孕酮

  摘要：

  据报道，合成了 17-羟基孕酮，在 C 环上用四个氘原子标记，适合用作同位素稀释质谱法的内标。3 α-乙酰氧基-12-氧代胆酸甲酯 (III) 与 2H2O 的碱催化平衡，然后使用 [2H] 二甘醇和 [2H] 水合肼通过改进的 Wolff-Kisher 方法还原 12-氧代基团得到[11,11,12,12,23,23(-2)H]石胆酸(V)。V 侧链的 Meystre-Miescher 降解产生了 3 alpha-hydroxy-5 beta-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (X)。X 的 3,20-烯醇-二乙酸酯用过苯甲酸氧化，然后皂化得到 3 α,17-二羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (XI ）。XI 用 N-溴乙酰胺氧化产生 17-羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnane-3,20-dione

  DOI：

  10.1016/0039-128x(88)90019-0
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-12-oxo-<11,11-2H>cholanic acid 在 <2H>diethylene glycol 、 <2H>hydrazine hydrate 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl <11,11,12,12,23,23-2H>lithocholate
  参考文献：
  名称：

  合成适合作为同位素稀释质谱法内标的氘标记的 17-羟基孕酮

  摘要：

  据报道，合成了 17-羟基孕酮，在 C 环上用四个氘原子标记，适合用作同位素稀释质谱法的内标。3 α-乙酰氧基-12-氧代胆酸甲酯 (III) 与 2H2O 的碱催化平衡，然后使用 [2H] 二甘醇和 [2H] 水合肼通过改进的 Wolff-Kisher 方法还原 12-氧代基团得到[11,11,12,12,23,23(-2)H]石胆酸(V)。V 侧链的 Meystre-Miescher 降解产生了 3 alpha-hydroxy-5 beta-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (X)。X 的 3,20-烯醇-二乙酸酯用过苯甲酸氧化，然后皂化得到 3 α,17-二羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (XI ）。XI 用 N-溴乙酰胺氧化产生 17-羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnane-3,20-dione

  DOI：

  10.1016/0039-128x(88)90019-0