(S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1356851-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1356851-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: CFKFDNDWELLUNU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801
• 作为产物：
  描述：

  3-丙酰基-2-苯并恶唑酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N'-((1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-(di-o-tolylphosphino)benzamide) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。