Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[1,5-dimethyl-hex-(E)-ylidene]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 105368-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[1,5-dimethyl-hex-(E)-ylidene]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 105368-92-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: JCRWMHNWOQEHTQ-IVLMMDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[1,5-dimethyl-hex-(E)-ylidene]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-((Z)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过远程氯化反应将胆固醇侧链转化为17-乙酰基

  摘要：

  描述了将胆固醇转化为孕烷衍生物的两种方法。在其中一种中，使用在6β位置连接的碘代芳基酯的模板指导氯化C-20，将异胆固醇转化为孕烯醇酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84722-x