6,7-di-O-acetyl-2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam | 115793-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 6,7-di-O-acetyl-2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam
• 英文别名: [(6R,7S,8aR)-6-acetyloxy-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-yl] acetate
• CAS: 115793-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: ZEUCFXRHIRZVPB-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-di-O-acetyl-2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(6R,7S,8aR)-6,7-diacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89805-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,4S,5R)-4,5-diacetyloxypiperidin-2-yl]propanoate 生成 6,7-di-O-acetyl-2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6153-6168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine from D-glucose.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96576-6

  日期：1987.1

  Enantiospecific syntheses of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine (1) and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine (2) from readily available methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside (5) are described.

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4601-4604
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——