2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam | 115793-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam
• 英文别名: (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 115793-17-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MJONNWPLJXPECE-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(6R,7S,8aR)-6,7-diacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-6-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5,8-pentadeoxy-4,8-amino-D-arabino-octono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4601-4604
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6153-6168
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——