2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1810075-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone；2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 1810075-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: AGZATTOYRPABHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium cyanide 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA促进的C（sp 2）–H或C（sp 3）–H的溶剂控制的选择性功能化：通过CH 3 NO 2的C–N键裂解，硝化或在水中加氧进行硝化

  摘要：

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00751

文献信息

• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Diethyl Phosphite Promoted Electrochemical Oxidation of Tetrahydroisoquinolines to 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Wenxia Xie、Bowen Gong、Shulin Ning、Nian Liu、Zhuoqi Zhang、Xin Che、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0039-1690704

  日期：2019.11

  A diethyl phosphite mediated electrochemical oxidation strategy for the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones from tetrahydroisoquinolines under mild conditions has been developed. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C=O bonds in an undivided cell unit.

  已开发出一种亚磷酸二乙酯介导的电化学氧化策略，用于在温和条件下从四氢异喹啉合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。该协议为在未分割的单元格中构建 C=O 键提供了一种环保且简单的方法。
• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Cross-dehydrogenative coupling reaction using copper oxide impregnated on magnetite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc01745a

  日期：——

  The synthesis of different tetrahydroisoquinolines using choline chloride : ethylene glycol as a deep eutectic solvent (DES) and copper(ii) oxide impregnated on magnetite as a catalyst has been accomplished successfully.

  使用氯化胆碱：乙二醇作为深共熔溶剂（DES）和铜（II）氧化物浸渍在磁铁矿上作为催化剂成功合成了不同的四氢异喹啉。