3β,5-epoxymethyleneimino-5β-cholest-1-ene | 139434-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5-epoxymethyleneimino-5β-cholest-1-ene
• 英文别名: (1S,4S,5S,8R,9R,12S,13R,16R)-9,13-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxa-19-azapentacyclo[14.3.1.01,13.04,12.05,9]icos-14-ene
• CAS: 139434-87-0
• 化学式: C₂₈H₄₇NO
• 分子量: 413.687
• InChiKey: SWMSSMIAGWOZBR-JPOBPWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3β,5-epoxyimino-5β-cholest-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到3β,5-epoxymethyleneimino-5β-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  某些甾体异恶唑烷的酸催化重排

  摘要：

  酸催化的反应甾Δ 1不饱和3β，5β-epoxyimino化合物2和Δ 3不饱和1β，5β-epoxyimino产品3和7，结果在涉及分子内重排Ñ -CH 3基团，得到相应的全氢3,1-恶嗪衍生物9-11。在相似的反应条件下，饱和的类似物4、6和8保持不变。通过半经验分子轨道MNDO-PM3方法研究并阐明了不饱和化合物与饱和化合物之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00314-2

文献信息

• Oxidative hydrolysis and acid-catalyzed rearrangement of steroidal isoxazolidines
  作者：Milica Rajković、Ljubinka Lorenc、Ivanka Petrović、Aleksandar Milovanović、Mihailo Lj. Mihailović*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80546-i

  日期：1991.12

  N-methylhydroxylamine hydrochloride in boiling ethanol-pyridine (1:1) solution results in elimination of the CH3NH2fragment, affording products of oxidative hydrolysis 4a, 4b, and 6b, while acid-catalyzed reaction of isoxazolidines 2a, 3a and 5b leads to rearrangement involving the N-CH3 group with formation of the perhydro-3,1-oxazine derivatives 8a, 9a and 10b.

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。