methyl 2-(12-oxo-6-phenyl-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate | 1447499-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-(12-oxo-6-phenyl-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(12-oxo-6-phenylindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate
• CAS: 1447499-27-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: UJEIENQTERXMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(12-oxo-6-phenyl-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062