3-Methyl-benzothiazolon-(2)-benzoylimin | 7267-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Methyl-benzothiazolon-(2)-benzoylimin
• 英文别名: N-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)benzamide
• CAS: 7267-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: NDRNKWYHBBQUOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-157.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-benzothiazolon-(2)-benzoylimin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到N-[3-Methyl-3H-benzothiazol-(2E)-ylidene]-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Spectral investigations of the tautomeric equilibria of thioacyl derivatives of 2-aminothiazole and 2-aminobenzothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475336
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Methyl-benzothiazolon-(2)-benzoylimin
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive activity of 3-alkyl-2-iminobenzothiazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00237a023

文献信息

• Sensitized and supersensitized photographic emulsions
  申请人：GEVAERT PHOTO PRODUCTEN

  公开号：US02680686A1

  公开（公告）日：1954-06-08

  Compounds of the general formula of Fig. 1, wherein D represents the atoms necessary to complete a 5- or 6-membered heterocyclic nucleus, which may bear a fused-on arylene ring, n is 1 or 2, R is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, alkenyl, or alkylene, and R is acyl, substituted or not, are prepared by condensing a compound of the general formula of Fig. 3 or of Fig. 4 (wherein X is an acid residue) with an ester, anhydride, or acid chloride of an aliphatic, aromatic, or heterocyclic acid. N : N1-Bis-3-methylbenzthiazolylidene-malonamide is prepared by heating together N-methyl-2-iminodihydrobenzthiazole and ethyl malonate. N-3-phenylbenzthiazolylidene-acetamide, N-3-methylbenzthiazolylidene - acetamide, N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzthiazolyl - (2) - acetamide, N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzamide, N - 3 - benzthiazolylidene - acetoacetamide, N - benzthiazolylidene - benzamide - (2 - benzamidobenzthiazole) N - benziminazolylidene - benzamidobenziminazole), N - pyridyl-(4)-acetamide, N : N1-bis - 3 - methylbenzthiazolylidene - hydroquinonediacetamide, N - 6 : 7 - benzbenzininazolylidene - benzamide, N - benzoxazolylidene - benzamide, and N - pyridyl - (2) - benzoylacetamide are similarly prepared. Compounds of the general formula of Fig. 1, wherein R1 is an amido group and D, R, and n are as before, are prepared by condensing a compound of the general formula of Fig. 3 or of Fig. 4 (wherein X is an acid residue) with phosgene, urea, or a urea derivative. N-3-Methylbenzthiazolylidene-urea is prepared by melting together N-methyl-2-iminodihydrobenzthiazole and urea. 1 : 3 - Bis - benzthiazolylidene - acetamide is prepared by adding an ethenol solution of potassium hydroxide to a solution of N-3-methylbenzthiazolylidene - 3 - methylbenzthiazolyl acetamide iodide (prepared by heating N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzthiazolylacetamide with methyl iodide in a sealed tube).

  一般公式如图1所示的化合物，其中D代表完成5-或6-成员杂环核所需的原子，可能带有融合的芳基环，n为1或2，R为H、烷基、取代烷基、芳基、烯基或烷基，R为酰基，取代或不取代，可通过将一般公式如图3或图4（其中X为酸残基）的化合物与脂肪族、芳香族或杂环酸的酯、酐或酸氯缩合而制备。N：N1-双-3-甲基苯噻唑亚甲基丙二酰胺通过将N-甲基-2-亚胺二氢苯噻唑和乙酸丙二酯一起加热制备。N-3-苯基苯噻唑亚甲基乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯噻唑-(2)-乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯胺、N-3-苯噻唑亚甲基乙酰丙酮胺、N-苯噻唑亚甲基苯胺-(2-苯胺基苯噻唑)、N-苯咪唑亚甲基苯胺基苯咪唑、N-吡啶基-(4)-乙酰胺、N：N1-双-3-甲基苯噻唑亚甲基对苯二酚丙二酰胺、N-6：7-苯基咪唑亚甲基苯胺、N-苯氧咪唑亚甲基苯胺和N-吡啶基-(2)-苯甲酰乙酰胺同样可以制备。一般公式如图1所示的化合物，其中R1为酰胺基团，D、R和n与前述相同，可通过将一般公式如图3或图4（其中X为酸残基）的化合物与光气、尿素或尿素衍生物缩合制备。N-3-甲基苯噻唑亚甲基尿素通过将N-甲基-2-亚胺二氢苯噻唑和尿素熔融在一起制备。1：3-双-苯噻唑亚甲基乙酰胺通过向N-3-甲基苯噻唑亚甲基-3-甲基苯噻唑乙酰胺碘化物（通过在密封管中用碘甲基加热N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯噻唑乙酰胺制备）的溶液中加入氢氧化钾的乙醇溶液来制备。
• VanAllan,J.A.; Reynolds,G.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 471 - 476
  作者：VanAllan,J.A.、Reynolds,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• Huenig; Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 143,157
  作者：Huenig、Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• Huenig,S.; Quast,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 711, p. 139 - 156
  作者：Huenig,S.、Quast,H.

  DOI：——

  日期：——
• Hypotensive activity of 3-alkyl-2-iminobenzothiazolines
  作者：Stephen W. Horgan、James K. Woodward、Alfred Richardson、Albert A. Carr

  DOI：10.1021/jm00237a023

  日期：1975.3